| Nhánh | Dữ kiện | Giá trị | Vật liệu · xuất xứ | Phương pháp | n | Nguồn | Truy cập |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Con đường MVA nằm ở bào tương (một phần peroxisome), MEP ở lạp thể | MVA: cytosol; MEP: plastid | terpenoid | tổng quan/thực nghiệm | Gutensohn et al. 2021 10.3389/fpls.2021.691754 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | FPP (C15) dùng cho sesquiterpene synthase ở bào tương; GPP (C10) cho monoterpene synthase ở lạp thể | FPP→C15; GPP→C10 | terpenoid | tổng quan | Gutensohn et al. 2021 10.3389/fpls.2021.691754 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Nerolidol (bào tương) phát thải thấp hơn linalool (lạp thể) trong cà chua chuyển gen | 60–584 lần | nerolidol vs linalool · cà chua chuyển gen | GC | NR | Gutensohn et al. 2021 10.3389/fpls.2021.691754 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tăng biểu hiện HMGR (MVA) làm nerolidol bào tương tăng; DXS (MEP) tăng ít hơn | 5,7 (HMGR); 2,5 (DXS) lần | nerolidol · cà chua chuyển gen | GC | NR | Gutensohn et al. 2021 10.3389/fpls.2021.691754 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Eugenol (húng quế) và isoeugenol (petunia) tạo ra do khử coniferyl acetate bởi reductase phụ thuộc NADPH | cơ chế | eugenol, isoeugenol | enzyme học | Koeduka et al. 2006 10.1073/pnas.0603732103 | abstract | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Phiên mã gen phenylpropanoid trong tuyến peltate húng quế chiếm tỉ lệ EST | ~13 % EST | húng quế | EST | Gang et al. 2001 10.1104/pp.125.2.539 | abstract | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Phiên mã gen tổng hợp S-adenosyl-methionine trong tuyến peltate húng quế | ~14 % EST | húng quế | EST | Gang et al. 2001 10.1104/pp.125.2.539 | abstract | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (alcohol) — giá trị tài liệu trích lại | 5,3 µg/L | linalool | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (alcohol) | 113 µg/L | linalool · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 39 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (hydrocarbon) — giá trị tài liệu trích lại | 9,5 µg/L | α-pinene | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (hydrocarbon) | 1650 µg/L | α-pinene · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 39 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (hydrocarbon) — giá trị tài liệu trích lại | 36 µg/L | myrcene | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (hydrocarbon) | 773 µg/L | myrcene · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 46 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (hydrocarbon) — giá trị tài liệu trích lại | 60 µg/L | limonene | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (hydrocarbon) | 13700 µg/L | limonene · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 40 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (hydrocarbon) — giá trị tài liệu trích lại | 140 µg/L | β-pinene | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (hydrocarbon) | 37200 µg/L | β-pinene · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 38 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước (alcohol) — giá trị tài liệu trích lại | 280 µg/L | α-terpineol | tài liệu (Ahmed et al.) | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng mùi orthonasal trong nước cam khử mùi (alcohol) | 25900 µg/L | α-terpineol · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679, best-estimate geometric mean | 33 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng γ-terpinene trong nước cam | 3260 µg/L | γ-terpinene · Florida, Mỹ | 3-AFC ASTM E-679 | 51 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | OAV limonene trong nước cam Valencia ép tươi (theo ngưỡng nước cam) | 1,3–6 | limonene · Florida, Mỹ | headspace & chiết ether; OAV | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | OAV linalool trong nước cam Valencia (ngưỡng nước cam ≈1; ngưỡng nước 15–25) | ≈1 / 15–25 | linalool · Florida, Mỹ | OAV | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của linalool | 3,2 ng/L air | linalool · Đức (Erlangen) | GC-O, chuẩn nội (E)-2-decenal, trung bình nhân | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của linalyl acetate (ester hóa làm yếu ~35 lần) | 110,9 ng/L air | linalyl acetate · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 8-oxolinalool | 38,1 ng/L air | 8-oxolinalool · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 8-hydroxylinalool | 160,3 ng/L air | 8-hydroxylinalool · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 8-oxolinalyl acetate | 5,9 ng/L air | 8-oxolinalyl acetate · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 8-hydroxylinalyl acetate | 102,8 ng/L air | 8-hydroxylinalyl acetate · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 8-carboxylinalyl acetate | 6,1 ng/L air | 8-carboxylinalyl acetate · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | 8-Carboxylinalool không mùi | không mùi | 8-carboxylinalool · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Biên độ ngưỡng cá nhân trong nghiên cứu dẫn xuất linalool | 0,6–989 ng/L air | dẫn xuất linalool · Đức | GC-O | 8 | Elsharif et al. 2015 10.3389/fchem.2015.00057 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí geraniol (E) | 14 ng/L air | geraniol · Đức | GC-O | NR | Elsharif & Buettner 2018 10.1021/acs.jafc.6b04534 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí nerol (Z) | 60 ng/L air | nerol · Đức | GC-O | NR | Elsharif & Buettner 2018 10.1021/acs.jafc.6b04534 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Kết luận: cấu hình E/Z ở C-1 chủ yếu ảnh hưởng độ mạnh; oxy hóa C-8 chủ yếu ảnh hưởng chất lượng mùi | định tính | geraniol/nerol · Đức | GC-O | NR | Elsharif & Buettner 2018 10.1021/acs.jafc.6b04534 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí 8-oxoneryl acetate (mạnh nhất) và 8-oxonerol (yếu nhất) | 8,8 / 493 ng/L air | 8-oxoneryl acetate / 8-oxonerol · Đức | GC-O | NR | Elsharif & Buettner 2018 10.1021/acs.jafc.6b04534 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mô tả mùi: geraniol cam chanh-hoa; nerol nhựa-cam chanh-hoa | định tính | geraniol, nerol · Đức | đánh giá cảm quan | 15 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 2-methyllinalool (mùi hoa) | 1,8 ng/L air | 2-methyllinalool · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 2-methyl-α-fenchol (mùi mốc) | 3,6 ng/L air | 2-methyl-α-fenchol · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 2-methylgeraniol (mùi hoa) | 5,4 ng/L air | 2-methylgeraniol · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 2-methylcitronellol (mùi cam chanh) | 7,2 ng/L air | 2-methylcitronellol · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của 4-methylgeraniol (mùi cam chanh) | 16 ng/L air | 4-methylgeraniol · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Methyl hóa geraniol: C-8 → nhựa; C-4 → chanh; C-2 → không đổi | định tính | geraniol dẫn xuất · Đức | cảm quan | 15 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Terpenoid (có oxy) có ngưỡng chỉ thấp hơn một chút so với terpene mạch hở (nhận xét của tác giả) | định tính | terpene phi kinh điển · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng (+)-nootkatone trong nước (trích dẫn lại) | 0,6–1,0 µg/L | (+)-nootkatone | tài liệu | NR | Sommer et al. 2022 (thứ cấp) 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng (−)-nootkatone trong nước (trích dẫn lại) | 400–800 µg/L | (−)-nootkatone | tài liệu | NR | Sommer et al. 2022 (thứ cấp) 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng hai dạng gương citronellol đo được cao hơn ~20 lần so với Schoenauer & Schieberle nhưng tương đương Elsharif & Buettner | ~20 lần | citronellol · Đức | GC-O | 3 | Sommer et al. 2022 10.3390/molecules27123827 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Carvone: (R)-(−) bạc hà lục, (S)-(+) caraway — dữ liệu hóa học và cảm quan | định tính | carvone · Mỹ | GC + cảm quan | NR | Leitereg et al. 1971 10.1021/jf60176a035 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tỉ lệ ngưỡng β-pinene/α-pinene (nối đôi ngoài vòng vs trong vòng) | ~15 (nước); ~23 (nước cam) lần | α-/β-pinene · Florida, Mỹ | 3-AFC | 38–39 | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tỉ lệ ngưỡng α-terpineol (vòng) / linalool (mạch hở) trong nước | ~53 lần | linalool vs α-terpineol | tài liệu | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tỉ lệ ngưỡng limonene (vòng) / myrcene (mạch hở) trong nước | ~1,7 lần | myrcene vs limonene | tài liệu | NR | Plotto et al. 2004 10.1002/ffj.1470 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Monoterpene hydrocarbon trong tinh dầu ép lạnh vỏ Ponkan | >89,6 % w/w | tinh dầu vỏ quýt Ponkan · Nhật Bản (NR chính xác) | ép lạnh; GC, GC-MS | NR | Sawamura et al. 2004 10.1271/bbb.68.1690 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Limonene trong tinh dầu ép lạnh vỏ Ponkan — chỉ đóng vai trò nền | ~80,3 % | tinh dầu vỏ quýt Ponkan | ép lạnh; GC-MS; thử ngửi + tái tạo | NR | Sawamura et al. 2004 10.1271/bbb.68.1690 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | OAV 1,8-cineole trong gừng tươi | ~65000 | gừng tươi · Trung Quốc | SIDA | NR | Schaller & Schieberle 2020 10.1021/acs.jafc.0c06733 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | OAV myrcene (hydrocarbon) trong gừng tươi — phản ví dụ | ~19000 | gừng tươi · Trung Quốc | SIDA | NR | Schaller & Schieberle 2020 10.1021/acs.jafc.0c06733 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Khoảng ISO 3518:2002 cho α-santalol (tinh dầu S. album), theo phần mở đầu | 41–54 % | tinh dầu đàn hương | ISO 3518:2002 (trích lại) | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Khoảng ISO 3518:2002 cho β-santalol, theo phần mở đầu | 16–24 % | tinh dầu đàn hương | ISO 3518:2002 (trích lại) | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Số tinh dầu 'đàn hương' thương mại đạt ISO 3518 (α-santalol) | 0/6 mẫu | tinh dầu đàn hương thương mại · EU (Ba Lan) | GC-MS HP-INNOWax, % diện tích | 6 | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | α-santalol trong mẫu S. album Ấn Độ duy nhất (dưới mức tối thiểu 41%) | 37,12 % diện tích | tinh dầu S. album · Ấn Độ | GC-MS | 1 | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | β-santalol trong mẫu S. album Ấn Độ | 21,95 % diện tích | tinh dầu S. album · Ấn Độ | GC-MS | 1 | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Valerianol trong 'đàn hương Tây Ấn' (Amyris balsamifera) | 14,38–14,53 % diện tích | tinh dầu Amyris | GC-MS | 2 | Kucharska et al. 2021 10.3390/molecules26082249 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | (−)-(Z)-β-santalol là chất mang mùi đàn hương chính; hệ số pha loãng GC-O | 1024 FD | tinh dầu đàn hương | GC-O (Brunke 1995, trích lại) | NR | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | (+)-(Z)-β-santalol không mùi | không mùi | β-santalol | tổng hợp bất đối (Helmchen, trích lại) | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Nor-bergamotenone hệ số pha loãng GC-O (mùi hạt, đàn hương) | 256 FD | tinh dầu đàn hương | GC-O | NR | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Sesquiterpene alcohol trong tinh dầu đàn hương Đông Ấn | >90 % | tinh dầu S. album · Ấn Độ | tổng quan | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Hiệu suất chưng cất hơi nước đàn hương từ gỗ | 5–7 % | gỗ S. album | chưng cất hơi nước | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | S. spicatum chứa khoảng một nửa (Z)-α/β-santalol so với S. album | ~0,5× | S. spicatum · Úc | tổng quan | Birkbeck 2017 10.2533/chimia.2017.823 | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Chất mang mùi chính của vetiver: (+)-2-epi-ziza-6(13)en-3-one, ngưỡng | 29 pg/L air | tinh dầu vetiver | tổng hợp + GC-O | NR | List et al. 2020 10.1002/anie.202014609 | partial |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Khusimol trong vetiver thương mại 9 xuất xứ | 3,4–13,7 % | tinh dầu vetiver · Brazil, TQ, Haiti, Ấn Độ, Java, Madagascar, Mexico, Réunion, El Salvador | GC/MS | 9 xuất xứ (n/xuất xứ NR) | Champagnat et al. 2006 10.1080/10412905.2006.9699129 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | α-Vetivone trong vetiver thương mại | 2,5–6,3 % | tinh dầu vetiver · 9 nước | GC/MS | 9 xuất xứ | Champagnat et al. 2006 10.1080/10412905.2006.9699129 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | β-Vetispirene trong vetiver | 1,6–4,5 % | tinh dầu vetiver · 9 nước | GC/MS | 9 xuất xứ | Champagnat et al. 2006 10.1080/10412905.2006.9699129 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Vetiselinenol trong vetiver | 1,3–7,8 % | tinh dầu vetiver · 9 nước | GC/MS | 9 xuất xứ | Champagnat et al. 2006 10.1080/10412905.2006.9699129 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Không khác biệt đáng kể thành phần giữa 9 xuất xứ vetiver | định tính | tinh dầu vetiver · 9 nước | HCA/PCA | 9 xuất xứ | Champagnat et al. 2006 10.1080/10412905.2006.9699129 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | β-Vetivone trong vetiver (bảng tổng hợp) | 2,0–4,9 % | tinh dầu vetiver | NR | NR | Suyono & Susanti 2020 10.5220/0009954400090012 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Patchoulol (Ling et al. 1992, trích lại) | 31,86 % | tinh dầu hoắc hương | NR | NR | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Patchoulol qua 4 mùa thu hoạch (Blank et al. 2011, trích lại) | 55,25–68,41 % | tinh dầu hoắc hương · NR (Brazil?) | GC-FID | 4 mùa | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Patchoulol theo tỉnh Trung Quốc: Quảng Tây/Quảng Đông/Hồ Nam (trích lại) | 40,81 / 43,51 / 51,70 % | tinh dầu hoắc hương · Trung Quốc | GC-FID + hóa học thống kê | 36 | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | α-Bulnesene trong hoắc hương (Blank 2011, trích lại) | 5,82–10,32 % | tinh dầu hoắc hương | GC-FID | 4 mùa | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | α-Guaiene trong hoắc hương (Blank 2011) | 3,73–7,43 % | tinh dầu hoắc hương | GC-FID | 4 mùa | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Pogostone trong hoắc hương Trung Quốc | 2,11–9,65 % | tinh dầu hoắc hương · Trung Quốc | GC-FID | 36 | Khairan et al. 2020 (thứ cấp) 10.5220/0009956600670073 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Thành phần tinh dầu gỗ lõi J. virginiana: α-cedrene/β-cedrene/thujopsene/cedrol/widdrol | 27,2/7,7/27,6/15,8/1,0 % | tinh dầu gỗ tuyết tùng J. virginiana · Bastrop Co., Texas | chưng cất hơi nước 20 h; GLC + GC-MS | 9 | Adams 1987 10.1007/bf02859346 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Thành phần tinh dầu gỗ lõi J. ashei: α-cedrene/β-cedrene/thujopsene/cedrol/widdrol | 1,8/1,6/60,4/19,0/1,1 % | tinh dầu gỗ tuyết tùng J. ashei · Junction/Ozona, Texas | chưng cất hơi nước 20 h; GLC + GC-MS | 10 | Adams 1987 10.1007/bf02859346 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Thành phần tinh dầu gỗ lõi J. occidentalis var. occidentalis: α-cedrene/β-cedrene/thujopsene/cedrol/widdrol | 8,8/2,6/18,9/38,9/1,6 % | tinh dầu gỗ tuyết tùng J. occidentalis var. occidentalis · Malheur Co., Oregon | chưng cất hơi nước 20 h; GLC + GC-MS | 10 | Adams 1987 10.1007/bf02859346 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Thành phần tinh dầu gỗ lõi J. deppeana: α-cedrene/β-cedrene/thujopsene/cedrol/widdrol | 16,9/3,9/14,9/26,4/1,0 % | tinh dầu gỗ tuyết tùng J. deppeana · Jeff Davis Co., Texas | chưng cất hơi nước 20 h; GLC + GC-MS | 10 | Adams 1987 10.1007/bf02859346 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Số hợp chất bay hơi/bán bay hơi đã định danh trong trầm hương | >150 hợp chất | trầm hương (Aquilaria) | tổng quan | Naef 2011 10.1002/ffj.2034 | abstract | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tổng số hợp chất sesquiterpene + chromone trong trầm 4 loài Aquilaria; tỉ lệ sesquiterpene/chromone | 367 (55,86% / 44,14%) hợp chất | trầm hương · A. sinensis, A. malaccensis, A. crassna, A. subintegra | tổng quan | Gao et al. 2019 10.1039/C8RA09409H | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Hàm lượng nhựa (chiết ethanol) Kỳ Nam tự nhiên | 49,85 ± 9,94 % | trầm Kỳ Nam tự nhiên · Việt Nam (3), Hải Nam (2), Hồng Kông (2) | chiết hồi lưu ethanol | 7 | Yang et al. 2021 10.3390/molecules26020436 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Hàm lượng nhựa Kỳ Nam trồng | 46,52 ± 11,25 % | trầm Kỳ Nam trồng (A. sinensis ghép) · Điện Bạch, Quảng Đông | chiết hồi lưu ethanol | 22 | Yang et al. 2021 10.3390/molecules26020436 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | 2-(2-phenylethyl)chromone 59+60 trong Kỳ Nam tự nhiên | 43,89–73,04 % (chuẩn hóa diện tích) | trầm Kỳ Nam tự nhiên · VN/Hải Nam/Hồng Kông | chiết Et2O siêu âm; GC-MS HP-5MS | 7 | Yang et al. 2021 10.3390/molecules26020436 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | 2-(2-phenylethyl)chromone 59+60 trong Kỳ Nam trồng | 72,43–95,61 % | trầm Kỳ Nam trồng · Quảng Đông | GC-MS | 22 | Yang et al. 2021 10.3390/molecules26020436 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Số guaiane / agarofuran: Kỳ Nam tự nhiên vs trồng | 10/3 vs 3/1 hợp chất | trầm Kỳ Nam | GC-MS | 7 vs 22 | Yang et al. 2021 10.3390/molecules26020436 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | LD50 trans vs cis-anethole (chuột nhắt i.p.; Caujolle & Meynier 1958) | 1410 vs 95 mg/kg bw | anethole | độc tính cấp | NR | JECFA 1967 (FAO NMRS 44A) NR (JECFA WHO/Food Add./68.33) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | LD50 trans vs cis-anethole (chuột nhắt i.p.; Boissier et al. 1967) | 650 vs 135 mg/kg bw | anethole | độc tính cấp | NR | JECFA 1967 (FAO NMRS 44A) NR (JECFA WHO/Food Add./68.33) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | LD50 trans vs cis-anethole (chuột cống i.p.; Boissier et al. 1967) | 900 vs 93 mg/kg bw | anethole | độc tính cấp | NR | JECFA 1967 (FAO NMRS 44A) NR (JECFA WHO/Food Add./68.33) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | LD50 trans vs cis-anethole (chuột cống uống; Shelansky & Gabriel 1958) | 2940 vs 150 mg/kg bw | anethole | độc tính cấp | NR | JECFA 1967 (FAO NMRS 44A) NR (JECFA WHO/Food Add./68.33) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Quy cách cis-anethole tối đa trong anethole | ≤1 % | trans-anethole | GLC | JECFA 1967 NR (WHO/Food Add./68.33) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | ADI có điều kiện trans-anethole (1967) | 0–1,25 mg/kg bw | trans-anethole | NOEL chuột 2500 ppm | JECFA 1967 NR (WHO/Food Add./68.33) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole: SCF kết luận chất gây ung thư có độc tính gen, không đặt ngưỡng an toàn | định tính | estragole · EU | đánh giá rủi ro | SCF 2001 (out104) NR (SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/6 ADD2 final) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Phơi nhiễm estragole trung bình / P97,5 (người tiêu dùng) | 4,3 / 8,7 mg/ngày | estragole · EU | ước tính phơi nhiễm | SCF 2001 (out104) NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu ngải giấm (SCF) | 60–75 % tinh dầu | tinh dầu ngải giấm | tổng hợp tài liệu | NR | SCF 2001 (out104) NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu húng quế ngọt (SCF) | 20–43 % tinh dầu | tinh dầu húng quế ngọt | tổng hợp tài liệu | NR | SCF 2001 (out104) NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu tiểu hồi ngọt (SCF) | 5–20 % tinh dầu | tinh dầu tiểu hồi ngọt | tổng hợp tài liệu | NR | SCF 2001 (out104) NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu hồi (anis vert) (SCF) | ~1 % tinh dầu | tinh dầu hồi (anis vert) | tổng hợp tài liệu | NR | SCF 2001 (out104) NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu đại hồi (SCF) | 5–6 % tinh dầu | tinh dầu đại hồi | tổng hợp tài liệu | NR | SCF 2001 (out104) NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu tiểu hồi ngọt (EMA Bảng 1) | 1,5–5,0 % tinh dầu | tinh dầu tiểu hồi ngọt | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu tiểu hồi đắng (EMA Bảng 1) | 3,5–12,0 % tinh dầu | tinh dầu tiểu hồi đắng | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu hồi (EMA Bảng 1) | 1–5 % tinh dầu | tinh dầu hồi | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu đại hồi (EMA Bảng 1) | 5–6 % tinh dầu | tinh dầu đại hồi | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu ngải giấm (EMA Bảng 1) | 60–75 % tinh dầu | tinh dầu ngải giấm | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole trong tinh dầu húng quế (EMA Bảng 1) | 20–89 % tinh dầu | tinh dầu húng quế | tổng hợp (EFSA 2009, CoE) | NR | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 (2014 draft) NR (EMA doc ID) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Liều chấp nhận được estragole trong thuốc thảo dược | 10 µg/kg bw/ngày | estragole · EU | BMDL10 10 mg/kg ÷ 1000 | EMA/HMPC/137212/2005 Rev 1 NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa estragole trong sản phẩm sữa | 50 mg/kg | estragole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa estragole trong rau quả, hạt chế biến | 50 mg/kg | estragole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa estragole trong sản phẩm cá | 50 mg/kg | estragole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa estragole trong đồ uống không cồn | 10 mg/kg | estragole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong sản phẩm sữa | 20 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong thịt | 15 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong cá | 10 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong súp và sốt | 60 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong đồ ăn vặt mặn | 20 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa methyleugenol trong đồ uống không cồn | 1 mg/kg | methyleugenol · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa safrole trong thịt | 15 mg/kg | safrole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa safrole trong cá | 15 mg/kg | safrole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa safrole trong súp và sốt | 25 mg/kg | safrole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Mức tối đa safrole trong đồ uống không cồn | 1 mg/kg | safrole · EU | Reg. (EC) 1334/2008 Annex III Part B | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Estragole, methyleugenol, safrole, β-asarone, coumarin, pulegone, thujone... không được thêm dưới dạng chất đơn vào thực phẩm | Annex III Part A | nhiều chất · EU | Reg. (EC) 1334/2008 | EU 1334/2008 NR (CELEX 32008R1334) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Methyleugenol: SCF kết luận chất gây ung thư có độc tính gen | định tính | methyleugenol · EU | đánh giá rủi ro | SCF 2001 (out102) NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Phơi nhiễm methyleugenol trung bình / P97,5 | 13 / 36 mg/người/ngày | methyleugenol · Anh (tính toán) | ước tính | SCF 2001 (out102) NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 4 (nước hoa) | 0,011 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 5A (lotion cơ thể) | 0,0015 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 1 & 3 | 0,00042 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 2 | 0,0015 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 6 | 0,0010 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 8 | 0,000069 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA methyleugenol trong sản phẩm cuối, Cat 12 | 0,066 % | methyleugenol · quốc tế | IFRA Standard Amendment 51 (2023), Restriction | IFRA STD 100 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Giới hạn IFRA tổng safrole+isosafrole+dihydrosafrole trong sản phẩm cuối (mọi nhóm) | 0,01 % | safrole, isosafrole, dihydrosafrole · quốc tế | IFRA Amendment 17 (1987) | IFRA STD 179 NR (IFRA Standard) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Safrole: 'reasonably anticipated to be a human carcinogen', liệt kê lần đầu | 1981 năm | safrole · Mỹ | NTP RoC 15th ed. | NTP RoC 15 NR (NTP RoC profile) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | FDA cấm thêm safrole/dầu xá xị vào thực phẩm | 1960 năm | safrole · Mỹ | quy định | NTP RoC 15 NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Sản lượng dầu giàu safrole khu vực Đông/Đông Nam Á (UNODC 2006, trích lại) | ~1500 tấn/năm | dầu giàu safrole · TQ ~800; Myanmar 230–490; Campuchia 250; Lào 45; Indonesia 35 | khảo sát | TNI (Blickman) 2009 NR (báo chí/NGO) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Số loài cây giàu safrole ở Đông và Đông Nam Á (UNODC 2006) | 361 loài | thực vật giàu safrole · Đông/Đông Nam Á | khảo sát | TNI (Blickman) 2009 NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Việt Nam cấm sản xuất dầu xá xị (theo TNI, chưa xác minh văn bản) | 1999 năm | dầu giàu safrole · Việt Nam | báo chí | TNI (Blickman) 2009 NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Cinnamaldehyde trong tinh dầu vỏ thân quế Yên Bái | ~93,3 % | tinh dầu vỏ Cinnamomum cassia · Yên Bái, Việt Nam | chưng cất lôi cuốn hơi nước 180 phút; GC-MS | NR | Study on the production and composition of essential oil from Cinnamomum cassia bark in Yen Bai province of Vietnam · Tropical Journal of Natural Product Research 8(4):6807-6813, 2024 NR (Trop J Nat Prod Res 8:6807) | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Hiệu suất tinh dầu vỏ quế Yên Bái | 3,38 % | vỏ Cinnamomum cassia · Yên Bái, Việt Nam | chưng cất lôi cuốn hơi nước | NR | Study on the production and composition of essential oil from Cinnamomum cassia bark in Yen Bai province of Vietnam · Tropical Journal of Natural Product Research 8(4):6807-6813, 2024 NR | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Sản phẩm oxy hóa d-limonene khi tiếp xúc không khí: (R)-carvone, limonene oxide (gây mẫn cảm mạnh), carveol (không đáng kể) | 5 sản phẩm chính | d-limonene · Thụy Điển | GC; FCAT, GPMT | NR | Karlberg et al. 1992 10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Linalool không ổn định sau 45 tuần tiếp xúc không khí: còn ~30%, hydroperoxide ~15% | 30 / 15 % | linalool · Thụy Điển (hồ sơ) | oxy hóa thí nghiệm | NR | ECHA RAC 2015 NR (ECHA RAC opinion CLH linalool) | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Linalool trong sản phẩm thương mại đã lão hóa ≥2 năm: oxide ≤1,8%, hydroperoxide ~0,6% | 1,8 / 0,6 % | linalool thương mại · EU | dữ liệu ngành | NR | ECHA RAC 2015 NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Tocopherol 200–300 ppm giảm tạo hydroperoxide linalool sau 23 ngày ở nhiệt độ phòng | >30 lần | linalool · EU | thử so màu bán định lượng của ngành | NR | ECHA RAC 2015 NR | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Phân loại linalool theo RAC | Skin Sens. 1B (H317) | linalool · EU | CLP | ECHA RAC 2015 NR | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | EC3 (LLNA) hydroperoxide linalool trong Sköld 2004 (RAC coi là ở mức biên) | 1,6 % | linalool hydroperoxide · Thụy Điển | LLNA | NR | ECHA RAC 2015 trích Sköld et al. 2004 10.1021/tx049831z | partial |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Nồng độ thử áp da đề xuất cho linalool đã oxy hóa | 6,0 % trong vaseline | linalool oxy hóa · Thụy Điển và các nước khác | patch test | 3418 | Christensson et al. 2010 10.1111/j.1600-0536.2009.01657.x | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | EC3 linalyl acetate tinh khiết vs sau 10 tuần oxy hóa | 25 → 3,6 % | linalyl acetate · Thụy Điển | LLNA | NR | Sköld et al. 2008 10.1111/j.1600-0536.2007.01262.x | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Hydroperoxide chính của linalool (DFT + thực nghiệm): 7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol | định tính | linalool | DFT | Bäcktorp et al. 2006 10.1021/jp0603278 | abstract | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Điều kiện phân hủy citral do acid trong mô hình | pH 1,8; 40 °C; 4 ngày | citral (nhũ tương acid citric) · Đức | HRGC + ngửi | NR | Schieberle et al. 1988 10.1007/BF01454320 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của sản phẩm phân hủy citral: p-cresol | 0,3–1,0 ng/L air | p-cresol · Đức | GC-O | NR | Schieberle et al. 1988 10.1007/BF01454320 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của sản phẩm phân hủy citral: o-cresol | 0,7–2,7 ng/L air | o-cresol · Đức | GC-O | NR | Schieberle et al. 1988 10.1007/BF01454320 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của sản phẩm phân hủy citral: p-methylacetophenone | 2,7–10,8 ng/L air | p-methylacetophenone · Đức | GC-O | NR | Schieberle et al. 1988 10.1007/BF01454320 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Ngưỡng trong không khí của sản phẩm phân hủy citral: α,p-dimethylstyrene | 665–2660 ng/L air | α,p-dimethylstyrene · Đức | GC-O | NR | Schieberle et al. 1988 10.1007/BF01454320 | abstract |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Đồng phân hóa geranial→neral / neral→geranial với protein đậu nành pH 7,0 trong 100 phút | ~37 / ~60 % | citral · Trung Quốc | GC | NR | Guo et al. 2022 10.3389/fnut.2022.929023 | full |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | p-Cymene trong tinh dầu tràm trà tươi vs dấu hiệu oxy hóa | 2–4 vs ≥6 % | tinh dầu tràm trà | kinh nghiệm ngành | Tisserand Institute (web) NR (web) | full | |
| I. Terpenoid, phenylpropanoid | Nhiệt độ, ánh sáng, oxy là yếu tố chính gây oxy hóa và polymer hóa tinh dầu | định tính | tinh dầu | tổng quan | Turek & Stintzing 2013 10.1111/1541-4337.12006 | abstract | |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của propanal trong không khí | 2.0 ppb (thể tích) | propanal · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 16 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của butanal trong không khí | 0.46 ppb (thể tích) | butanal · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 18 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của hexanal trong không khí | 0.33 ppb (thể tích) | hexanal · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 16 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của octanal trong không khí | 0.17 ppb (thể tích) | octanal · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 16 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của nonanal trong không khí | 0.53 ppb (thể tích) | nonanal · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 17 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện mùi (ODT, P=0,5 giữa ngẫu nhiên và hoàn hảo) của helional trong không khí | 0.14 ppb (thể tích) | helional · Mỹ (phòng thí nghiệm) | Thiết bị cấp hơi VDD8, 3-AFC tăng dần, nồng độ kiểm bằng GC-FID; hàm logistic | 17 | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Xu hướng ngưỡng theo độ dài mạch: giảm từ propanal đến octanal (thấp nhất trong dãy), đảo chiều tăng ở nonanal | C8 = cực tiểu | aldehyde mạch thẳng C3–C9 | như trên | 43 người tổng | Cometto-Muñiz & Abraham 2010 10.1093/chemse/bjq018 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của hexanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 4.5–5 ppb | hexanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của heptanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 3 ppb | heptanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của octanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.7 ppb | octanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của nonanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 1 ppb | nonanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của decanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.1–2 ppb | decanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của undecanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 5 ppb | undecanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của dodecanal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 2 ppb | dodecanal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của (E)-2-decenal (ghi '2-decenal') trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.3–0.4 ppb | (E)-2-decenal (ghi '2-decenal') | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của (E)-2-nonenal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.08–0.1 ppb | (E)-2-nonenal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của (E,E)-2,4-decadienal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.07 ppb | (E,E)-2,4-decadienal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của (Z)-3-hexenal trong bảng tổng hợp Leffingwell | 0.25 ppb | (Z)-3-hexenal | Tổng hợp tài liệu (ASTM DS 48A, Buttery và cs.) | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Mô tả mùi aldehyde mạch thẳng theo độ dài mạch: mạch ngắn hăng khó chịu; C8–C12 sáp–hoa; nonanal béo-sáp-hoa; decanal béo-cam; undecanal xanh-béo-hoa cam; dodecanal béo-hoa cam; C14 yếu, béo, cam chanh-ambergris | định tính | aldehyde C9–C14 | Mô tả cảm quan (tổng hợp từ Arctander; Gibka & Glinski) | NR | Cotton 2008, Molecule of the Month (Univ. Bristol) – Chanel No 5 & 2-methylundecanal NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Thêm nhóm methyl ở C2 làm mùi mạnh hơn, dễ chịu hơn, giảm nốt béo (ví dụ 2-methylundecanal: thảo mộc–cam–ambergris) | định tính | 2-methylalkanal C8–C13 | Mô tả cảm quan | NR | Cotton 2008, Molecule of the Month (Bristol) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Lịch sử: 2-methylundecanal được Robert Bienaimé dùng trong Quelques Fleurs (1912); Ernest Beaux dùng undecanal, dodecanal, undec-10-enal trong Rallet No. 1 (1914) rồi thêm 2-methylalkanal; nốt đầu Chanel No 5 hiện nay gồm aldehyde C10–C12 | 1912; 1914 năm | aldehyde C10–C12, 2-methylundecanal · Pháp | Lịch sử (trích Kraft, Leard & Goutell 2007, Perfumer & Flavorist) | NR | Cotton 2008, Molecule of the Month (Bristol) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của ethyl butyrate trong bảng Leffingwell | 1 ppb | ethyl butyrate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của ethyl isobutyrate trong bảng Leffingwell | 0.1 ppb | ethyl isobutyrate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của ethyl 2-methylbutyrate trong bảng Leffingwell | 0.1–0.3 ppb | ethyl 2-methylbutyrate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của ethyl hexanoate trong bảng Leffingwell | 1 ppb | ethyl hexanoate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của isoamyl acetate trong bảng Leffingwell | 2 ppb | isoamyl acetate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của hexyl acetate trong bảng Leffingwell | 2 ppb | hexyl acetate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của ethyl acetate trong bảng Leffingwell | 5–5000 ppb | ethyl acetate | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Suy luận từ cùng bảng: ester nhánh ở phần acid (isobutyrate, 2-methylbutyrate) có ngưỡng thấp hơn khoảng 3–10 lần so với ester mạch thẳng cùng số C (ethyl butyrate) | ~3–10× tỉ lệ | ethyl butyrate vs ethyl isobutyrate / ethyl 2-methylbutyrate | Suy luận từ dữ liệu bảng | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ester bay hơi trong quả được tạo ở bước cuối bởi alcohol acyltransferase (AAT) nối alcohol với acyl-CoA; sở thích cơ chất của enzyme không khớp hẳn hồ sơ ester của quả → nguồn cung tiền chất (alcohol) là yếu tố giới hạn; nuôi petunia chuyển gen SAAT với isoamyl alcohol tạo ra acetate tương ứng | định tính | ester quả (dâu tây, chuối) · Fragaria vesca, F. × ananassa, Musa sapientum | Biểu hiện tái tổ hợp E. coli; cây chuyển gen | NR | Beekwilder et al. 2004 Plant Physiol 135:1865 10.1104/pp.104.042580 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV của ethyl octanoate trong vang Syrah Trung Quốc (Ninh Hạ / Vân Nam) | 54.9 / 11.7 không thứ nguyên | ethyl octanoate · Trung Quốc: Ninh Hạ (NS), Vân Nam (YS) | GC-O-MS, định lượng, tái tạo mùi | NR | Zhao et al. 2017 Molecules 22:1045 10.3390/molecules22071045 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV của ethyl hexanoate trong vang Syrah Trung Quốc (Ninh Hạ / Vân Nam) | 38.1 / 10.8 không thứ nguyên | ethyl hexanoate · Trung Quốc: Ninh Hạ (NS), Vân Nam (YS) | GC-O-MS, định lượng, tái tạo mùi | NR | Zhao et al. 2017 Molecules 22:1045 10.3390/molecules22071045 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV của ethyl isovalerate trong vang Syrah Trung Quốc (Ninh Hạ / Vân Nam) | 43.8 / 27.3 không thứ nguyên | ethyl isovalerate · Trung Quốc: Ninh Hạ (NS), Vân Nam (YS) | GC-O-MS, định lượng, tái tạo mùi | NR | Zhao et al. 2017 Molecules 22:1045 10.3390/molecules22071045 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV của ethyl isobutyrate trong vang Syrah Trung Quốc (Ninh Hạ / Vân Nam) | 17.6 / 10.9 không thứ nguyên | ethyl isobutyrate · Trung Quốc: Ninh Hạ (NS), Vân Nam (YS) | GC-O-MS, định lượng, tái tạo mùi | NR | Zhao et al. 2017 Molecules 22:1045 10.3390/molecules22071045 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV của isoamyl acetate trong vang Syrah Trung Quốc (Ninh Hạ / Vân Nam) | 13.6 / 8.1 không thứ nguyên | isoamyl acetate · Trung Quốc: Ninh Hạ (NS), Vân Nam (YS) | GC-O-MS, định lượng, tái tạo mùi | NR | Zhao et al. 2017 Molecules 22:1045 10.3390/molecules22071045 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Benzyl acetate trong J. sambac Ai Cập: 23,7 % (headspace concrete) / 14,2 % (absolute) | 23.7 / 14.2 % diện tích GC | Jasminum sambac – concrete HS & absolute · Ai Cập (hoa hái tháng 7) | HS-SPME (sợi PDMS) và absolute; GC-MS | NR | Edris, Chizzola & Franz 2008 Eur Food Res Technol 226:621 10.1007/s00217-007-0623-y | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Linalool / benzyl alcohol / (Z)-3-hexenyl benzoate / (E,E)-α-farnesene trong J. sambac Ai Cập (HS / absolute) | 10.6/6.3; 7.7/8.4; 4.9/9.4; 15.9/13.1 % diện tích GC | Jasminum sambac · Ai Cập | HS-SPME và absolute; GC-MS | NR | Edris et al. 2008 10.1007/s00217-007-0623-y | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của γ-hexalactone trong bảng Leffingwell | 1600 ppb | γ-hexalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của γ-heptalactone trong bảng Leffingwell | 400 ppb | γ-heptalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của γ-octalactone trong bảng Leffingwell | 7 ppb | γ-octalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của γ-decalactone trong bảng Leffingwell | 11 ppb | γ-decalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của γ-dodecalactone trong bảng Leffingwell | 7 ppb | γ-dodecalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng mùi của δ-decalactone trong bảng Leffingwell | 100 ppb | δ-decalactone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Suy luận từ cùng bảng: ngưỡng γ-lactone giảm ~2 bậc khi mạch tăng từ C6–C7 lên C8–C12; δ-decalactone (vòng 6) có ngưỡng cao hơn γ-decalactone (vòng 5) ~9 lần | ~200× ; ~9× tỉ lệ | γ-/δ-lactone | Suy luận từ dữ liệu bảng | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng phát hiện trong vang đỏ Úc: thấp nhất 8 µg/L ((R)-γ-dodecalactone), cao nhất 285 µg/L ((R)-γ-nonalactone); hai đồng phân đối quang khác nhau có ý nghĩa (p<0,05) với mọi lactone trừ γ-decalactone | 8 – 285 µg/L | (R)/(S)-γ-octa/nona/deca/undeca/dodecalactone · Úc (vang đỏ) | Ngưỡng cảm quan trong nền vang; GC-MS đối quang | 34 vang đỏ + 7 vang trắng botrytis (đã phân tích) | Cooke et al. 2009 J Agric Food Chem 57:2462 10.1021/jf802866f | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | (R)-γ-nonalactone chiếm ưu thế so với (S) trong đa số vang đỏ khô và vang botrytis; (R)-γ-octalactone ưu thế trong vang botrytis | định tính | γ-nonalactone, γ-octalactone · Úc | GC-MS đối quang | 41 vang | Cooke et al. 2009 10.1021/jf802866f | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Tinh dầu Cryptocarya massoy (vỏ thân): C-10 massoia lactone / C-12 massoia lactone / benzyl benzoate; hiệu suất | 64.8 / 17.4 / 13.4; hiệu suất 0.70 % % diện tích GC | tinh dầu massoia – vỏ thân · Papua New Guinea (Central Province, gần làng Epa; 2003) | Chưng cất nước 8 h; GC-MS (BPX-5), RI + phổ khối | NR | Rali, Wossa & Leach 2007 Molecules 12:149 10.3390/12020149 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Tinh dầu Cryptocarya massoy (gỗ lõi): C-10 massoia lactone / C-12 massoia lactone / benzyl benzoate; hiệu suất | 68.4 / 27.7 / không phát hiện; hiệu suất 1.20 % % diện tích GC | tinh dầu massoia – gỗ lõi · Papua New Guinea (Central Province, gần làng Epa; 2003) | Chưng cất nước 8 h; GC-MS (BPX-5), RI + phổ khối | NR | Rali, Wossa & Leach 2007 Molecules 12:149 10.3390/12020149 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Tinh dầu Cryptocarya massoy (quả): C-10 massoia lactone / C-12 massoia lactone / benzyl benzoate; hiệu suất | 1.4 / 0.2 / 68.3; hiệu suất 1.03 % % diện tích GC | tinh dầu massoia – quả · Papua New Guinea (Central Province, gần làng Epa; 2003) | Chưng cất nước 8 h; GC-MS (BPX-5), RI + phổ khối | NR | Rali, Wossa & Leach 2007 Molecules 12:149 10.3390/12020149 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Gỗ lõi massoia còn có C-14 massoia lactone 1,4 % và δ-decalactone 2,5 % | 1.4 ; 2.5 % diện tích GC | tinh dầu massoia – gỗ lõi · Papua New Guinea | GC-MS | NR | Rali et al. 2007 10.3390/12020149 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Hàm lượng coumarin trong hạt tonka (Dipteryx odorata) | 20.4–43.4 mg/g | coumarin – hạt tonka · thương phẩm (nguồn gốc không rõ) | HPLC-DAD 280 nm, chiết MeOH:H2O 80:20, chuẩn nội 3,4-dimethoxybenzaldehyde | 6 mẫu × 3 lặp | Toma, Stegmüller & Richling 2025 Eur Food Res Technol 251:513 10.1007/s00217-024-04648-z | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Vỏ quế cassia chứa coumarin đến 76,1 g/kg (đặc biệt C. loureiroi, C. burmannii); quế Ceylon (C. verum) chỉ vết | ≤ 76.1 g/kg | coumarin – quế cassia | Trích dẫn nghiên cứu khác | NR | Toma et al. 2025 (trích dẫn lại) 10.1007/s00217-024-04648-z | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | TDI coumarin 0,1 mg/kg thể trọng/ngày (dựa trên NOAEL độc gan ở động vật) | 0.1 mg/kg bw/ngày | coumarin · EU | Đánh giá độc chất (EFSA/AFC) | NR | Toma et al. 2025 (trích EFSA) 10.1007/s00217-024-04648-z | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Coumarin không được thêm như chất đơn vào thực phẩm (EU Reg. 1334/2008); giới hạn trong đồ uống có cồn 10 mg/L | 10 mg/L | coumarin · EU | Quy định | — | Toma et al. 2025 (trích Reg. (EC) 1334/2008) 10.1007/s00217-024-04648-z | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Coumarin nằm ở Phụ lục III (số 77) Reg. (EC) 1223/2009; dị nguyên hương phải ghi nhãn khi > 0,001 % (sản phẩm lưu lại) hoặc > 0,01 % (sản phẩm rửa trôi) | 0.001 ; 0.01 % trong thành phẩm | coumarin (và dị nguyên hương nói chung) · EU | Quy định mỹ phẩm | — | Measurlabs – tóm tắt Reg. (EC) 1223/2009 & (EU) 2023/1545 NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Nitro musk: ngưỡng musk ketone | 0.1 ng/L không khí | musk ketone | Ngưỡng GC-olfactometry/khứu giác (Givaudan) | NR | Hauser, Kraft & Carreira 2020 CHIMIA 74:247 10.2533/chimia.2020.247 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng Moxalone (xạ-trái cây) và Klausenone | 1.0 ; 1.0 ng/L không khí | Moxalone, Klausenone | Đánh giá khứu giác | NR | Hauser et al. 2020 CHIMIA 10.2533/chimia.2020.247 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Musk Baur – nitro musk đầu tiên – được Albert Baur phát hiện tình cờ khi nghiên cứu chất nổ | 1888 (Wikipedia) / 1891 (công bố Ber. Dtsch. Chem. Ges., theo Moore 2005) năm | Musk Baur · Đức | Lịch sử | — | Hauser et al. 2020; Moore 2005 (seminar UIUC); Wikipedia 'Synthetic musk' 10.2533/chimia.2020.247 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Quy tắc Stoll (1936): musk macrocyclic cần vòng 14–19 nguyên tử và ít nhất một nhóm C=O hoặc NH; lactone và keto-ether mạnh nhất; >1 oxy trong vòng làm yếu mùi | 14–19 nguyên tử vòng | musk macrocyclic | Quy luật cấu trúc–mùi (tổng quan) | — | Moore 2005, seminar abstract UIUC (trích Stoll 1936) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng trên khối lượng phân tử của musk macrocyclic quan sát được | ~300 g/mol | musk macrocyclic | Quan sát cấu trúc–mùi | — | Moore 2005 (trích Kraft & Cadalbert, Chem Eur J 2001) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Beets (1957): MW 200–300, cấu trúc đặc khít, có nhóm phân cực; Theimer & Davies (1967): tiết diện 40–57 Ų, tỉ lệ dài/rộng 2,8–3,3 | 200–300 ; 40–57 ; 2.8–3.3 g/mol ; Ų ; — | musk | Mô hình cấu trúc–mùi lịch sử | — | Moore 2005 (trích) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ružička 1926 xác lập cấu trúc muscone (vòng 15) và civetone (vòng 17); oxy hóa cả hai cho cùng diacid HO2C-(CH2)15-CO2H; bác bỏ giả thuyết Baeyer (vòng > 8 không bền); Nobel Hóa 1939 | 15 ; 17 nguyên tử vòng | muscone, civetone · Thụy Sĩ | Lịch sử cấu trúc | — | Moore 2005 (trích Ružička, Stoll & Schinz, Helv Chim Acta 1926) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Musk macrocyclic < 25 % sản lượng musk thế giới năm 1998, dự kiến 60–65 % năm 2008 | <25 → 60–65 % | musk macrocyclic · toàn cầu | Ước tính thị trường | — | Moore 2005 (trích Gautschi et al., Chimia 2001) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Helvetolide (Firmenich, 1990) là alicyclic musk thương mại đầu tiên; Cyclomusk (1975) là chất đầu tiên của lớp; Romandolide khoảng 10 năm sau | 1990 ; 1975 năm | Helvetolide, Romandolide · Thụy Sĩ | Lịch sử | — | Wikipedia 'Synthetic musk' (trích Eh 2004 Chem Biodivers 1:1975; Kraft 2004) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Helvetolide = 4-(3,3-dimethyl-1-cyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxapentyl propionate (nhãn của Firmenich); việc dùng musk truyền thống bị hạn chế dần vì lo ngại môi trường | định tính | Helvetolide | Patent | — | US 7,384,906 B2 (Givaudan; nhà sáng chế P. Kraft; cấp 2008) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Musk ambrette (CAS 83-66-9) – Phụ lục II số 414; Moskene (116-66-5) – số 421; Musk tibetene (145-39-1) – số 422: cấm trong mỹ phẩm EU | cấm | musk ambrette, moskene, tibetene · EU | Reg. (EC) 1223/2009 Annex II | — | CosIng (qua cosingchecker.com) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Giới hạn musk xylene (CAS 81-15-2, Phụ lục III số 96): nước hoa 1,0 %; eau de toilette 0,4 %; sản phẩm khác 0,03 %; trừ sản phẩm răng miệng | 1.0 / 0.4 / 0.03 % thành phẩm | musk xylene · EU | Directive 2004/88/EC sửa Annex III 76/768/EEC | — | Directive 2004/88/EC (legislation.gov.uk) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Giới hạn musk ketone (CAS 81-14-1, Phụ lục III số 97): nước hoa 1,4 %; eau de toilette 0,56 %; sản phẩm khác 0,042 % | 1.4 / 0.56 / 0.042 % thành phẩm | musk ketone · EU | Directive 2004/88/EC | — | Directive 2004/88/EC NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Musk xylene trong REACH Phụ lục XIV mục 1: tính chất vPvB; hạn nộp đơn 21/02/2013; ngày hết hạn (sunset) 21/08/2014; không có miễn trừ | 21/08/2014 ngày | musk xylene · EU | REACH Annex XIV | — | REACH Annex XIV (reachonline.eu) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | California (thông qua 7/10/2025): cấm musk ambrette, tibetene, moskene, musk xylene trong mỹ phẩm từ 01/01/2027; musk ketone giới hạn 1,4 % / 0,56 % / 0 % (răng miệng) / 0,042 % | 01/01/2027 ngày hiệu lực | nitro musk · California, Hoa Kỳ | Luật bang (H&S Code §108980 mở rộng) | — | SGS SafeGuardS 172/25 (26/11/2025) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Polycyclic musk: sản xuất/nhập khẩu HHCB (Galaxolide) tại Mỹ 1–10 triệu lb/năm (1994–2006); 3,1 triệu lb (2012) | 1–10 M ; 3.1 M lb/năm | HHCB · Hoa Kỳ | US EPA CDR/IUR | — | Krowech, Plummer & Hoover 2013 (OEHHA, Biomonitoring California) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | HHCB và AHTN trong sữa mẹ Massachusetts: HHCB phát hiện 97 %, TB 220 ng/g lipid (<5–917); AHTN 56 %, TB 46,8 ng/g lipid (<5–144) | 220 ; 46.8 ng/g lipid | HHCB, AHTN · Massachusetts, Hoa Kỳ | GC-MS (Reiner et al. 2007) | 39 | OEHHA 2013 (trích Reiner et al. 2007) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | log Kow HHCB 5,9; AHTN 5,7 | 5.9 ; 5.7 log Kow | HHCB, AHTN | SRC 2013 | — | OEHHA 2013 NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | HHCB: EU 1 000–10 000 t/năm; báo cáo đánh giá rủi ro Hà Lan 2008 kết luận KHÔNG đạt tiêu chí PBT; ANSES 2019 chưa kết luận, đề nghị nghiên cứu thêm độc tính sinh sản–phát triển và cơ chế nội tiết | 1 000–10 000 t/năm | HHCB · EU / Pháp | RMOA (ANSES) | — | ANSES 2019 RMOA HHCB (EC 214-946-9) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Mất khứu giác đặc hiệu với musk: ~7 % người da trắng, 0 % người gốc Phi (Whissell-Buechy & Amoore); Le Magnen: ~50 % nam trưởng thành không ngửi được cyclopentadecanolide | ~7 ; ~50 % người thử | musk (pentadecanolide/cyclopentadecanolide) | Đo ngưỡng/phân loại anosmia | NR | Koelega 1976 J Soc Cosmet Chem 27(7) (trích lại); gốc: Whissell-Buechy & Amoore 1973 Nature 242:271 10.1038/242271a0 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | (−)-Ambrox: ngưỡng mùi 0,2 ng/L; đồng phân (II) gần như không mùi (>500 ng/L); epi-Ambrox (III) yếu hơn ~10 lần | 0.2 ; >500 ; ~10× yếu hơn ng/L | (−)-Ambrox và đồng phân lập thể | Ví dụ cảm quan trong patent | NR | US 10,294,211 (ưu tiên GB 2015; Ambrofix™ – Givaudan) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | 9-epi-Ambrox: ngưỡng 0,15 ppb, 'thấp nhất từng ghi nhận' (theo Ohloff và cs.) | 0.15 ppb | 9-epi-Ambrox | Trích Ohloff và cs. | NR | Maleczka & Paquette 1991 J Org Chem 56:6538 NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ambrox được nhận diện trong cồn ngâm ambergris năm 1977; tạo từ nghiên cứu oxy hóa sclareol (labdane diterpenoid); mùi ambergris do sản phẩm phân hủy oxy hóa của (−)-ambrein | 1977 năm | Ambrox, ambrein, sclareol | Tổng quan | — | Winter 1990 Pure Appl Chem 62:1377 NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Độ 'tiếp cận không gian' của nguyên tử oxy là thiết yếu cho mùi ambergris; ngưỡng diện tích phân cực tiếp cận được (đầu dò 1,4 Å) để có hoạt tính; ví dụ ether 22: 8,0 Ų (hoạt tính), spiroether 31: 0,7 Ų (gần không mùi) | 8.0 ; 0.7 Ų | ether kiểu ambergris · Firmenich | Tính toán MM2 + đánh giá mùi | — | Winter 1990 Pure Appl Chem 62:1377 NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ohloff & Giersch 1985: cường độ tăng khi đưa nhóm alkyl xích đạo ở C(9) của dẫn xuất drimane; γ-bicyclohomofarnesal: kiểm soát lập thể hoàn toàn đối với cảm nhận mùi | định tính | dẫn xuất drimane | Cấu trúc–mùi | — | Ohloff & Giersch 1985 Croat Chem Acta 58:491 NR | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Iso E Super: một tạp chất ~5 % quyết định mùi gỗ, ngưỡng thấp hơn ~100 000 lần chất chính; Fahrenheit (1988) 25 %; Perles de Lalique (2007) 80 % | ~5 ; ~10^5 ; 25 ; 80 % ; lần ; % | Iso E Super (OTNE) | Báo chí khoa học (Chemistry World) | — | Davies, Chemistry World 'The sweet scent of success' NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | OTNE (Iso E Super) là hỗn hợp đa cấu tử 3 đồng phân (CAS 54464-57-2, 68155-66-8, 68155-67-9); IFF patent US 3,929,677 (1975); Eternity (1988) chứa 11,7 % OTNE trong phần hương | 11.7 % | OTNE | ECHA dossier; patent | — | Wikipedia 'Iso E Super' (trích ECHA, US 3,929,677) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | β-Damascenone trong tinh dầu hồng Bulgaria: 0,14 % khối lượng nhưng chiếm 70,0 % 'đơn vị mùi' tương đối | 0.14 ; 70.0 % ; % đơn vị mùi | β-damascenone – tinh dầu hồng (Rosa damascena) · Bulgaria | Phân tích Kováts; tính odour units | NR | Cotton 2015, Molecule of the Month (Bristol), trích Demole et al. 1970 Helv Chim Acta 53:541 10.6084/m9.figshare.5259814 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng β-damascenone | 0.009 ppb | β-damascenone | Bảng odour units | NR | Cotton 2015 MOTM (Bristol) 10.6084/m9.figshare.5259814 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng β-damascenone / β-ionone trong bảng Leffingwell | 0.002 / 0.007 ppb | β-damascenone, β-ionone | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | β-Damascenone có thể hình thành từ phân cắt carotenoid (neoxanthin) kèm oxy hóa; có trong vang, bia, trà, cà chua, táo nướng, chanh dây | định tính | β-damascenone | Tổng quan | — | Cotton 2015 MOTM (trích Ohloff et al. 1973 Helv Chim Acta 56:1503) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | 1-p-Menthene-8-thiol: ngưỡng 0,000034 ng/L không khí | 0.000034 ng/L không khí | 1-p-menthene-8-thiol (grapefruit mercaptan) · Đức | GC-O, ngưỡng không khí | NR | Schoenauer & Schieberle 2016 J Agric Food Chem 64:3849 10.1021/acs.jafc.6b01645 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Hydro hóa nối đôi làm tăng rõ ngưỡng; nhóm SH gắn trên vòng cho ngưỡng cao hơn (so với SH ở C8 bậc ba) | định tính | dẫn xuất monoterpenoid thiol | Cấu trúc–mùi | — | Schoenauer & Schieberle 2016 10.1021/acs.jafc.6b01645 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng thiol trong bảng Leffingwell: methanethiol 0,02; propanethiol 3,1; butanethiol 6; benzenethiol 13 500; furfuryl mercaptan 0,005; 1-p-menthene-8-thiol 0,0001 | xem fact ppb | thiol | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng cảm quan thiol vang: 4MMP 0,8 ng/L (hộp gỗ/box tree); 3MH 60 ng/L (bưởi); 3MHA 4,2 ng/L (chanh dây) | 0.8 ; 60 ; 4.2 ng/L | 4MMP, 3MH, 3MHA · Pháp (Bordeaux) | Ngưỡng trong dung dịch mô hình | NR | Musumeci et al. 2015 Molecules 20:12280 (trích Tominaga et al. 1998 JAFC; 2000 AJEV) 10.3390/molecules200712280 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng 4MMP: 0,8 ng/L trong dung dịch mô hình nhưng 3 ng/L trong vang trắng và đỏ | 0.8 ; 3 ng/L | 4MMP | Trích Capone et al. 2010 | NR | Ferreira D. et al. (repositorio.ucp.pt, chưa rõ năm/tạp chí) NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Nồng độ 4MMP trong vang: Sauvignon blanc NY 27 ± 8; Sauvignon blanc CA 43–50 (TB vùng); Riesling NY 2,3 ± 2,5; Cabernet Sauvignon < LOD | 27 ; 43–50 ; 2.3 ng/L | 4MMP – vang · New York & California, Hoa Kỳ | HS-SPME-GC-MS sau alkyl hóa chiết | ~30 vang NY + vang CA | Musumeci et al. 2015 10.3390/molecules200712280 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Nồng độ 3MH: Sauvignon blanc NY 446 ± 154; Riesling NY 569 ± 334; Sauvignon blanc CA 438–835; Cabernet Sauvignon CA 405–765 | 446 ; 569 ; 438–835 ; 405–765 ng/L | 3MH – vang · New York & California | HS-SPME-GC-MS | ~30 vang NY + vang CA | Musumeci et al. 2015 10.3390/molecules200712280 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Thiol đa chức trong vang chủ yếu sinh ra khi lên men từ tiền chất không bay hơi (liên hợp S-glutathione và S-cysteine); 3MHA tạo bởi acetyl hóa enzyme một phần 3MH | định tính | 3MH, 3MHA, 4MMP | Tổng quan (trích Roland et al. 2011 Chem Rev) | — | Musumeci et al. 2015 10.3390/molecules200712280 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Dịch bưởi ép tay: 25 chất có hoạt tính mùi được định lượng; 4MMP và 1-p-menthene-8-thiol là chất lưu huỳnh then chốt | 25 chất | dịch ép bưởi (Citrus paradisi) · Đức (phòng thí nghiệm) | Định lượng SIDA + tái tạo mùi | NR | Buettner & Schieberle 2001 J Agric Food Chem 49:1358 10.1021/jf001235x | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | OAV tính từ số liệu trên: 4MMP trong Sauvignon blanc NY = 27/0,8 ≈ 34 (ngưỡng mô hình) hoặc 27/3 ≈ 9 (ngưỡng trong vang); 3MH = 446/60 ≈ 7,4 | ≈34 hoặc ≈9 ; ≈7.4 không thứ nguyên | 4MMP, 3MH · New York | Tính toán | — | Suy luận từ Musumeci et al. 2015 + Ferreira/Capone 2010 10.3390/molecules200712280 | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | 2-Methoxy-3-isobutylpyrazine (IBMP): ngưỡng 2 phần nghìn tỉ (ppt) | 2 ppt (ng/L) | IBMP | Trích Buttery et al. 1969 (ớt chuông) | NR | Harris et al. 1987 Vitis 26:201 (trích Buttery et al. 1969 J Agric Food Chem) NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | IBMP trong Sauvignon blanc New Zealand 1985: 35 ± 2 ppt (33–38); IPMP tối đa 6 ppt; SBMP tối đa ~0,5 ppt | 35 ; ≤6 ; ≤0.5 ppt | methoxypyrazine – vang · New Zealand | GC-MS (pha loãng đồng vị) | nhiều chai cùng lô | Harris et al. 1987 Vitis 26:201 NR | full |
| II. Họ ngoài terpenoid | Ngưỡng pyrazine (bảng Leffingwell): 2-methylpyrazine 60–105 000; 2,5-dimethyl 800–1 800; tetramethyl 1 000–10 000; 2-methoxypyrazine 400–700; 2-methoxy-3-methyl 3–7; 2-ethyl-3-methoxy 0,4–0,425; 2-ethyl-3,6-dimethyl 0,4–5; IBMP 0,002–0,016; IPMP 0,002–10; SBMP 0,001 | xem fact ppb | pyrazine | Tổng hợp tài liệu | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Suy luận: thêm nhóm methoxy + alkyl nhánh ở vị trí 3 hạ ngưỡng pyrazine từ vùng ppm (methylpyrazine) xuống vùng ppt (IBMP, SBMP) — chênh ~5–7 bậc | ~10^5–10^7 lần | pyrazine | Suy luận từ bảng | — | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Indole: ngưỡng 140 ppb (bảng Leffingwell) | 140 ppb | indole | Tổng hợp | NR | Bảng ngưỡng Leffingwell (bản sao lưu tại SZU, Cộng hòa Séc); nguồn gốc ghi theo số tham chiếu trong bảng NR | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Indole trong J. sambac Ai Cập: 13,1 % (HS concrete) / 13,4 % (absolute); methyl anthranilate 5,0 % / 4,7 % | 13.1/13.4 ; 5.0/4.7 % diện tích GC | Jasminum sambac · Ai Cập | HS-SPME; GC-MS | NR | Edris et al. 2008 10.1007/s00217-007-0623-y | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Mùi 'foxy' của nho Concord chủ yếu do tích lũy methyl anthranilate; gen AMAT (anthraniloyl-CoA:methanol acyltransferase); mất đoạn 426 bp và/hoặc 42 bp ở promoter liên quan biểu hiện AMAT cao; xác nhận trên > 1 300 mẫu Vitis | 426 ; 42 ; >1300 bp ; bp ; mẫu | methyl anthranilate – nho V. labrusca · Hoa Kỳ | Di truyền / biểu hiện gen | > 1 300 mẫu giống | Yang et al. 2020 Hortic Res 7:67 10.1038/s41438-020-0304-6 | partial |
| II. Họ ngoài terpenoid | Định nghĩa OAV = nồng độ / ngưỡng mùi; chất OAV cao thường thiết yếu nhưng có ngoại lệ (bị át hoặc chất OAV thấp lại quan trọng); dùng mô hình hương tổng hợp + thí nghiệm loại bỏ (omission) để xác nhận | định nghĩa | — | Tổng quan phương pháp | — | Grosch 2001 Chem Senses 26:533 10.1093/chemse/26.5.533 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Vang rosé Grenache (Calatayud): AEDA phát hiện 38 chất, nhận diện 35; mô hình 24 chất OAV > 0,5 tái tạo sát mùi; 3MH quan trọng nhất; bỏ β-damascenone (OAV cao thứ hai) chỉ thay đổi nhẹ | 38 ; 35 ; 24 ; >0.5 chất ; ngưỡng OAV | vang rosé Grenache · Calatayud, Tây Ban Nha | AEDA, định lượng, tái tạo + omission | NR | J Agric Food Chem 2002 50:4048 (nhóm Ferreira, Zaragoza — tác giả chưa xác minh) 10.1021/jf0115645 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Khái niệm 'character-impact compound' – tổng quan chương sách McGorrin | — | — | Chương sách | — | McGorrin 2007 'Character-impact flavor compounds', Sensory-Directed Flavor Analysis (CRC) 10.1201/9781420017045.ch9 | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Rossiter 1996 'Structure−Odor Relationships' Chem Rev 96(8):3201–3240 – siêu dữ liệu xác minh, toàn văn không truy cập | — | — | Tổng quan | — | Rossiter 1996 10.1021/cr950068a | abstract |
| II. Họ ngoài terpenoid | Kraft, Bajgrowicz, Denis & Fráter 2000 'Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants' Angew Chem Int Ed 39(17):2980–3010 – siêu dữ liệu xác minh, toàn văn không truy cập | — | — | Tổng quan | — | Kraft et al. 2000 10.1002/1521-3773(20000901)39:17<2980::AID-ANIE2980>3.0.CO;2-# | abstract |
Chuyên đề tổng hợp từ 718 dữ kiện có nguồn, thu thập theo giao thức thống nhất và được kiểm tra chéo độc lập. Các mục gắn nhãn Suy luận là nhận định của nhóm biên soạn. Sơ đồ vẽ mới từ số liệu công bố. Tài liệu tham khảo khoa học, không phải tư vấn pháp lý, y khoa hay thay thế văn bản tiêu chuẩn.