Carvone

Số CAS ở trên không chỉ định đồng phân quang học. Hai dạng có số riêng: (R)-(−)-carvone là 6485-40-1, còn (S)-(+)-carvone là 2244-16-8.

Với chất này thì việc bản phân tích ghi số nào không phải chuyện hình thức. Sắc ký khí thường quy cho một đỉnh duy nhất dù mẫu là dạng nào, nên một bản phân tích ghi "carvone 55%" không cho biết bạn đang cầm bạc hà lục hay caraway. Muốn biết phải chạy cột chiral.

Đây cũng là lý do carvone được dùng làm ví dụ kinh điển khi dạy về sắc ký chiral.

Chất này đi theo con đường Terpenoid — Cây lắp từ những khối năm carbon giống hệt nhau.

Ngưỡng công bố trong tài liệu chênh nhau tới vài bậc do khác nhau về phương pháp đo, độ tinh khiết mẫu và nhóm người thử. Con số ở đây là mức độ lớn để so sánh tương đối, không phải một số đo. Chúng tôi chỉ ghi cho những chất mà tài liệu tương đối thống nhất — 52 trên 106 chất trong thư viện. Các chất còn lại để trống thay vì đoán.

Ketone trên khung p-menthane — cùng bộ khung với limonene, chỉ thêm một nhóm carbonyl trong vòng. Nhóm ấy kéo điểm sôi từ 176 độ của limonene lên 231 độ, chênh năm mươi lăm độ chỉ vì một nguyên tử oxy.

Đây là chất mà khác biệt giữa hai đồng phân quang học có hậu quả rõ nhất trong cả thư viện này. Menthol thì hai dạng cùng cho cảm giác lạnh, chỉ khác cường độ. Carvone thì hai dạng cho hai mùi mà không ai đặt cạnh nhau nếu chỉ nghe bằng mũi: một bên là bạc hà lục, một bên là hạt caraway.

Cùng công thức, cùng khối lượng, cùng điểm sôi, cùng mọi tính chất vật lý thông thường. Chỉ khác chiều xoắn trong không gian — và mũi người phân biệt được ngay.

Dạng R có trong bạc hà lục — Mentha spicata — và một số loài Mentha họ hàng. Dạng S có trong hạt caraway, thì là, và hạt thì là Ai Cập.

Với rau húng lủi ở Việt Nam thì phải nói thận trọng hơn. Bộ Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam báo carvone chiếm năm mươi tới sáu mươi phần trăm, nhưng các nguồn khác ghi loài khác và chất chủ đạo khác. Mục húng lủi nói kỹ vì sao cái tên ấy không ứng với một loài duy nhất.

Ngoài ra carvone còn sinh ra khi limonene oxy hoá lâu ngày, nên nó xuất hiện như vết trong vỏ cam quýt để lâu — trần bì là ví dụ.