1,8-Cineole

Chất này đi theo con đường Terpenoid — Cây lắp từ những khối năm carbon giống hệt nhau.

Tài liệu ngành ghi khoảng 1 đến 64 phần tỷ. Chúng tôi lấy đầu thấp cho nhất quán với cách ghi các cấu tử khác. Khoảng ấy rộng gấp sáu mươi tư lần. Nghiên cứu trên rượu vang đỏ cho ngưỡng nhận biết khoảng ba phần tỷ, gần đầu thấp — nên con số một phần tỷ không phải vô căn cứ, nhưng cũng đừng đọc nó như một phép đo chính xác.

Ngưỡng công bố trong tài liệu chênh nhau tới vài bậc do khác nhau về phương pháp đo, độ tinh khiết mẫu và nhóm người thử. Con số ở đây là mức độ lớn để so sánh tương đối, không phải một số đo. Chúng tôi chỉ ghi cho những chất mà tài liệu tương đối thống nhất — 52 trên 106 chất trong thư viện. Các chất còn lại để trống thay vì đoán.

Đây là ví dụ rõ nhất trong thư viện này cho việc vị trí nhóm chức quyết định nhiều hơn thành phần nguyên tố.

Ba chất có cùng công thức C₁₀H₁₈O và cùng khối lượng 154,25: 1,8-cineole sôi ở 176 độ, terpinen-4-ol ở 209 độ, α-terpineol ở 219 độ. Cùng số nguyên tử, cùng khối lượng, chênh nhau bốn mươi ba độ.

Lý do nằm ở chỗ nguyên tử oxy được đặt vào đâu. Cineole giấu oxy vào một cầu ether bên trong khung hai vòng, nên oxy ấy không còn hydro để cho và không tạo được liên kết hydro với phân tử bên cạnh. Hai chất kia mang nhóm hydroxyl lộ ra ngoài, tạo liên kết hydro bình thường, và bị giữ lại lâu hơn hẳn.

Kết quả là cineole sôi đúng bằng limonene ở 176 độ, dù nặng hơn limonene mười tám đơn vị và có thêm một nguyên tử oxy. Một nguyên tử oxy bị khoá kín thì không tính.

Khuynh diệp, tràm, riềng, lá nguyệt quế, và phần lớn sản phẩm xông hít.